Вам следовало бы пытаться упорнее(но Вы этого не сделали в Действие относится к говорим о событии в которое должно были произойти, но не произошло. Модальный глагол + perfect infinitive. Если сказать he should try harder-ему следует попытаться сильнее-это относится к настоящему времени.