Своё детство и юность провёл при дворе отца Всеволода Ярославича в Переяславле-Южном. Постоянно возглавлял отцовскую дружину, осуществлял далёкие походы, воевал против половцев.
В 1076 году вместе с Олегом Святославичем участвовал в походе в полякам против чехов, также дважды ходил с отцом и Святополком Изяславичем против Всеслава Полоцкого.
В 1078 году его отец стал киевским князем, а Владимир Мономах получил Чернигов. В 1080 году отбил набег половцев на черниговские земли, нанёс поражение кочевникам-торкам.
«Если сяду на столе отца своего, то буду воевать со Святополком, так как стол этот был его отца». Сам же остался княжить в Чернигове. Однако Владимир сохранил свою власть в Ростове и распространил её на Смоленск (1097). Также ему удалось не допустить замены своего сына Мстислава в Новгороде сыном Святополка (1102), и тем самым он нарушил традицию, по которой в Новгороде княжил старший сын киевского князя.
Сразу после смерти Всеволода Ярославича Владимир и его брат Ростислав вместе со Святополком Изяславичем в мае 1093 года потерпели тяжёлое поражение у Треполя, на реке Стугне, от половцев. Во время бегства через реку Ростислав Всеволодович утонул. Пытаясь его, Владимир едва не утонул сам. После нового поражения Святополка у Желани Владимир вместе со Святополком бился с половцами ещё раз — у Халепа. В условиях киевско-половецкого мира Владимир оказался один на один с поддержанным половцами Олегом Святославичем, изгонявшим из Чернигова ещё его отца, и вынужден был после 8-дневной осады уступить ему Чернигов (июль 1094 года). В следующем году в Переяславле Владимир Мономах после споров прислушался к советам дружинников Славяты и Ратибора и согласился убить во время мирных переговоров двух половецких ханов (Итлара и Кытана)
Начиная с 20-х годов XIX века кокандцы стали строить агрессивные планы в отношении Кыргызстана и осуществлять набеги вглубь кыргызских земель. В течение 20 -30 годов Мадали-хан — преемник Омар-хана — предпринял большое наступление для покорения северного Кыргыстана. Одна часть сто войска, выступив из Ташкента через города Чимкент, Аулие-Ата в Чуйскую долину и достигла берегов Иссык- Куля. Другая, выйдя из Ферганской долины, преодолела перевал Кугарт, вышла в Суусамыр, а оттуда через Джумгал, Кочкор, Ат-Баши, Нарын направилась к Иссык-Кулю, на соединение с отрядами первой группировки.
