В 1149 году Ярослав женился на Ольге, дочери Юрия Долгорукого, в ознаменование союза с ним своего отца против Изяслава Мстиславича, великого князя Киевского. После смерти отца в 1153 году сам воевал с Изяславом из-за городов, захваченных на Волыни его отцом. Сражение под Теребовлем было кровопролитным, в его финале галичане потеряли много людей пленными (затем большинство пленных было убито). Изяслав отступил в обмен на признание Ярославом своего старшинства.
В 1158 году у Ярослава произошла ссора с Изяславом Давыдовичем, сидевшим в Киеве, из-за изгнанного звенигородского князя Ивана Ростиславича Берладника, двоюродного брата Ярослава, которого Изяслав поддерживал в его стремлении вернуть галицкий престол. В союзе с другими князьями и при поддержке короля венгерского и князей польских, Ярослав требовал от Изяслава выдачи Берладника, но напрасно. Изяслав, подстрекаемый Берладником, которого приглашали княжить недовольные Ярославом галичане, вместе с половцами, торками и берендеями пошёл на Ярослава. Союзник Ярослава Мстислав Изяславич волынский был осаждён этим войском в Белгороде-Киевском. Вскоре, вследствие измены берендеев, Изяслав должен был бежать из-под Белгорода. Ярослав и Мстислав отдали киевский стол Ростиславу Мстиславичу (1159). Следующий приход Изяслава в Киев вызвал новое объединение сил Галича и Волыни и стоил ему жизни (1161). Иван Берладник умер в изгнании на чужбине. Ярослав не только отстоял независимость Галицкой земли, но и продолжил вмешательство в судьбу киевского престола.
Ещё дважды (1167 и 1170) Ярослав посылал Мстиславу Изяславичу, в 1173 году — его младшему брату Ярославу Изяславичу (см. Осада Вышгорода (1170)), в 1181 году — Рюрику Ростиславичу в их борьбе за Киев.
В 1167 году (при Мстиславе Изяславиче) и в 1183 году (при Святославе Всеволодовиче, см.Битва на реке Орели) галицкие войска участвовали в общих походах на половцев.
Ярослав был в близких и родственных отношениях с византийскими императорами. В Галиче нашёл убежище византийский принц Андроник (1164), гонимый императором Мануилом. Вскоре Андроник помирился с императором Мануилом, и Ярослав заключил с последним союз против венгров (1167). Яросла́в Влади́мирович (Владими́ркович) Осмомы́сл (ок. 1130—1 октября 1187, Галич) — князь галицкий (1153—1187), сын Владимира Володаревича. Мать (предположительно) — София Венгерская, дочь короля Кальмана Книжника (1070—1116). Осмомысл означает «тот, у которого восемь умов», то есть очень умный.
