В исторической литературе встречается ряд необоснованных утверждений, касающихся раннего этапа биографии Болотникова: некоторые утверждают, что он происходил из обнищавших боярских детей, от нищеты продался в холопы князю Андрею Телятевскому и служил в его вооружённой свите как боевой холоп («послужилец»). Другие считают, что Болотников был атаманом донских казаков. Однако существует лишь один исторический источник, дающий сведения о раннем (до восстания) этапе биографии Болотникова: это мемуары немецкого офицера на службе у Лжедмитрия I и Лжедмитрия II Конрада Буссова.
Согласно этому автору, Иван Болотников был «простым» холопом князя Телятевского, ещё в молодости бежал от своего господина в степь к казакам, здесь попал в плен к крымским татарам и был продан в рабство туркам. Несколько лет он провёл на галерах в качестве гребца-невольника. После неудачного для турок морского боя с христианскими кораблями он был освобождён немецким кораблём и направился в Венецию, где проживал в немецком торговом подворье Фондако деи Тедески. Отсюда, услышав рассказы об удивительных событиях на его родине (видимо, о приключениях Лжедмитрия I), Болотников двинулся через Германию и Польшу в Россию.
