У XIV - XVII ст. українські землі знаходились в дуже складному становищі. Воно визначалось тим, що сусідні держави намагались заволодіти територією України, включити її в сферу своїх інтересів
У XIII ст. внаслідок розкладу племінного та зародження феодального суспільства утворилася Литовська держава, яка успішно чинила опір агресії з боку Лівонського та Тевтонського орденів. Водночас зміцніла Литовська держава за великого князя Гедиміна (1316-1341) розпочала наступ на південно-західні руські землі.
У 1351 - 1352 роках між Польщею та Литвою тривала війна за Галицько-Волинську землю. За перемир'ям 1352 року Галичина залишилася під владою Польщі, Волинь і Берестейська земля - під владою Литовської держави. В 50-х роках XIV ст. розпочався наступ Литовської держави на Придніпров'я. У 1355-1356 роках Литовський князь Ольгерд завоював Чернігово-Сіверщину. Влітку 1362 року військо Ольгерда на р. Сині Води розгромило загони кількох татарських ханів. Внаслідок синьо-водської битви до Литовської держави остаточно відійшли Київщина та Поділля.
