За перемогу біля Очакова проти сил хана Мехмет-Ґірея першим отримав посаду Великого гетьмана Литовського 10 серпня 1497 року. У битві над Ведрошею 14 липня 1500 року русько-литовсько-польське військо під керівництвом Костянтина Острозького зазнало поразки від московського війська, сам Костянтин потрапив у полон.
