Потому что древляне изначально не горели желанием быть частью Киевской Руси, до подчинения они имели развитую племенную структуру, были полностью самостоятельны, Олег же подчинил их силой, обложил данью и использовал в своих военных походах, например, на греков, древляне протестовали и против этого. После смерти Олега, они видели, что контроль на ними слабее и они могут снова стать свободными, но князь Игорь вновь пошел на них с оружием, в итоге победил и оболожил еще большей данью.
