И Лжедмитрий, и Болотников набирали значительную часть войска из казаков восточной Украины и юго-западной России: в Новгороде-Северском, Путивле и других городах. Этот регион в то время был полон беглых крепостных крестьян, покинувших Россию вследствие экономических потрясений в стране и скрывавшихся от землевладельцев, поэтому любой противник московского царя легко мог набрать там войско из недовольных. Лжедмитрий проезжал этот регион по пути из Польши, а Болотников там и начал своё выступление. Оттуда оба войска двигались на Москву через Тулу.
