Ви вже знаєте, що серед сполук різних елементів окрему групу станов-
лять ті, що утворені Карбоном, — так звані органічні сполуки. З найважли-
вішими з них ви ознайомилися в поперед ніх класах, а докладно вивчити
органічні речовини в усій їхній багатоманітності зможете в окремому роз-
ділі органічної хімії. Цей підручник відкриє багато нового, досі невідомого
про природні й синтетичні сполуки, із яких виготовлено ваш одяг, які ви
вживаєте в їжу, які вас обігрівають і лікують, з яких, зрештою, побудовано
ваш організм.
Зміст кожної наступної теми і кожного наступного параграфа підручни-
ка ґрунтується на змісті попередніх. Намагайтеся зрозуміти логіку органіч-
ної хімії — і ви легко засвоїте навіть найскладніший матеріал. А знання
залежності властивостей органічних речовин від їхніх складу та будови да-
дуть вам змогу не лише пояснювати ці властивості, а й передбачати їх.
У вивченні хімії вам до структура підручника. Фактичний
матеріал про органічні сполуки викладається в рубриках: Склад і будова
молекул, Фізичні властивості, Хімічні властивості, Застосування,
Добування. Матеріал про хімічні властивості як найважливіший подано в
зручному вигляді: рівняння хімічних реакцій речовин згруповано в одному
місці, а пояснення цих реакцій наведено паралельно.
Кожна тема закінчується висновками, в яких узагальнено основ ний,
найважливіший матеріал. Наприкінці параграфів наведено завдання, за
до яких ви можете перевірити свої знання і розуміння вивченого.
Не лінуйтеся робити це систематично — і успіх у навчанні забезпечений. Не
нехтуйте також запитаннями, уміщеними в тексті параграфів.
Навички експериментування ви зможете розвинути, виконуючи різно-
манітні хімічні досліди. Прописи лабораторних робіт наведено в тексті па-
раграфів, а практичних робіт — наприкінці підручника.
Сподіваємося, що вивчення органічної хімії буде для вас цікавим і ко-
рисним.
Успіхів вам!
ответ:
амины проявляют ярко выраженные основные свойства. они являются донорами электронной пары (основания льюиса), и в частности предоставляют пару электронов на свободную орбиталь н+ (сродство к протону – основность по бренстеду).
за счет +i эффекта алкильных групп, алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. при увеличении количества алкильных групп (при переходе от вторичных к третичным аминам) основность насколько снижается за счет стерических затруднений доступности неподеленной пары электронов. для циклических и каркасных аминов такой проблемы не существует и они в сравнении с открыто-цепными аминами, как привило боле сильные основания. анилины меньшими основными свойствами, чем алифатические амины. это связано с частичным сопряжением неподеленной пары электронов азота с ароматическим кольцом, что приводит к уменьшению способности этой пары взаимодействовать с вакантной орбиталью кислоты. донорные заместители в ароматическом ядре повышают основность анилинов, а акцепторные понижают. при наличии нескольких акцепторных групп в ароматическом кольце основные свойства и, например, 2,4-динитроанилин (pka=–4,4) проявляет основные свойства только в среде концентрированной серной кислоты.
алкилирование аминов.
алкилирование аминов, как и получение аминов из аммиака и галоидных алкилов имеет ограниченное применение. в основном она используется для получения несимметричных четвертичных аммонийных солей. последние, действием гидроксида серебра количественно переводятся в соответствующие четвертичные аммонийные основания.
ацилирование аминов.
первичные и вторичные амины, аналогично аммиаку, реагируют со сложными эфирами, и кислот с образованием n-замещенных амидов.
третичные алифатические амины не вступают в реакцию с производными карбоновых кислот.
взаимодействие аминов с и кетонами.
аммиак и первичные амины реагируют с и кетонами с образованием иминов (оснований шиффа).
вторичные амины в аналогичных условиях енамины.
обе эти реакции протекают по механизму присоединения по карбонильной группе. третичные амины не вступают в реакции с и кетонами.
взаимодействие алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. соли диазония.
в зависимости от количества заместителей, алифатические амины в реакциях с азотистой кислотой могут образовывать крайне нестойкие соли диазония – первичные амины, n-нитрозоамины – вторичные амины или n-нитрозоаммонийные соли – третичные амины. по большей части эти реакции носят аналитический характер, так как позволяют с простой качественной реакции различить первичные, вторичные и третичные амины.
первичные ароматические амины (анилины) легко реагируют с азотистой кислотой с образованием достаточно стабильных в растворах (около 0˚с) солей диазония. как правило, акцепторные заместители в ароматическом ядре способствуют стабилизации солей диазония. так, п-нитрофенилдиазоний устойчив в растворе уже при комнатной температуре.
с реакций замещения из ароматических аминов, через образование солей диазония, получаются все арилгалогениды нитрилы и нитроароматические соединения. насколько особняком стоит реакция замены группы n≡n+ на f. в этой реакции (реакция шиммана) источником фтора в данной реакции является комплексный анион bf4- или pf6-. термическое разложение соли диазония с соответствующим противоионом приводит к замене диазо-группы на фтор. с гипофосфита натрия или этилового спирта многие соли диазония восстанавливаются до ароматических углеводородов (реакция деаминирования).
соли диазония, являясь электрофильными частицами, способны вступать в реакцию электрофильного замещения с некоторыми активными ароматическими субстратами – фенолами и анилинами. эта реакция называется – азосочетание, а ее продукты азо-соедигнения.
