1) Какие углеводороды образуются при нагревании с гидроксидом натрия
нижеследующих веществ:
a) CH,CH,COONa; б) (CH3)2CHCH2COONa?
Получите
реакций
декарбоксилирования
(сплавление соли соответствующей карбоновой кислоты со щелочью):
а) пропан; б) 2-метилбутан; в) 2,3-диметилбутан.
2) Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов
калиевых солей уксусной, пропионовой и масляной кислот? Напишите
уравнения реакций.
3) Какие углеводороды образуются при полном восстановлении:
a) н-бутилового спирта СН2СН2СН2СН2ОН; б) ацетона СН, СОСН3;
b) изовалерьяновой кислоты (СН3)2СНСООН; г) этилацетата CH, COOC, H3?

1) a) Нижеследующие вещества являются солями карбоновых кислот. При нагревании с гидроксидом натрия происходит реакция декарбоксилирования, которая образует углеводороды.

Для вещества CH3COONa (ацетат натрия) реакция декарбоксилирования выглядит следующим образом:

CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3

В результате нагревания ацетата натрия с гидроксидом натрия образуется метан (CH4) и карбонат натрия (Na2CO3).

Для вещества (CH3)2CHCH2COONa (изоамилат натрия) реакция декарбоксилирования будет следующей:

(CH3)2CHCH2COONa + 2NaOH -> (CH3)2CHCH3 + Na2CO3

В результате нагревания изоамилата натрия с гидроксидом натрия образуется изоамил (изопропил) и карбонат натрия (Na2CO3).

б) Для вещества пропан реакция декарбоксилирования будет следующей:

CH3CH2COONa + NaOH -> CH3CH3 + Na2CO3

В результате нагревания пропаната натрия с гидроксидом натрия образуется пропан (CH3CH3) и карбонат натрия (Na2CO3).

Для вещества 2-метилбутан реакция декарбоксилирования будет следующей:

(CH3)2CHCH2COONa + NaOH -> (CH3)2CHCH3 + Na2CO3

В результате нагревания 2-метилбутаната натрия с гидроксидом натрия образуется 2-метилбутан ((CH3)2CHCH3) и карбонат натрия (Na2CO3).

Для вещества 2,3-диметилбутан реакция декарбоксилирования будет следующей:

CH3CH(CH3)CH2COONa + NaOH -> CH3CH(CH3)CH3 + Na2CO3

В результате нагревания 2,3-диметилбутаната натрия с гидроксидом натрия образуется 2,3-диметилбутан (CH3CH(CH3)CH3) и карбонат натрия (Na2CO3).

2) a) При электролизе водного раствора калиевой соли уксусной кислоты (CH3COOK) происходит окисление катиона калия и восстановление аниона уксусной кислоты. В результате образуется метан (CH4).

2CH3COOK -> CH4 + 2CO2 + 2KOH

б) При электролизе водного раствора калиевой соли пропионовой кислоты (C2H5COOK) происходит окисление катиона калия и восстановление аниона пропионовой кислоты. В результате образуется этан (C2H6).

2C2H5COOK -> C2H6 + 2CO2 + 2KOH

в) При электролизе водного раствора калиевой соли масляной кислоты (CH3(CH2)7COOK) происходит окисление катиона калия и восстановление аниона масляной кислоты. В результате образуется декан (CH3(CH2)8CH3).

2CH3(CH2)7COOK -> CH3(CH2)8CH3 + 2CO2 + 2KOH

3) a) При полном восстановлении н-бутилового спирта (C4H9OH) образуется бутан (C4H10).

C4H9OH + 6H2 -> C4H10 + 6H2O

б) При полном восстановлении ацетона (CH3COCH3) образуется пропан (CH3CH2CH3).

CH3COCH3 + 4H2 -> CH3CH2CH3 + 2H2O

в) При полном восстановлении изовалерьяновой кислоты ((CH3)2CHCOOH) образуется 2-метилпропан (CH3CH(CH3)CH3).

(CH3)2CHCOOH + 4H2 -> CH3CH(CH3)CH3 + 2H2O

г) При полном восстановлении этилацетата (CH3COOC2H5) образуется этан (C2H6).

CH3COOC2H5 + 4H2 -> C2H6 + CH3COOH