Установите соответствие между двумя веществами, данными в виде водных
растворов, и реактивом, с которого можно различить эти два
вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) H2SO4 и HCl
Б) NaCl и NaOH
В) HNO3 и HCl
1) медь
2) гидроксид меди(II)
3) хлорид бария
4) карбонат калия
5) фенолфталеин

Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов.

В молекулах, имеющих только s-связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, прояв­ляется действие мезомерного эффекта.

Влияние заместителей, передающееся по сопряженной си­стеме p-связей, называется мезомерным (М) эффектом.

В молекуле бензола p-электронное облако распределено рав­номерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равно­мерное распределение нарушается, и происходит перераспреде­ление электронной плотности в кольце. Место вступления второ­го заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные.

Электронодонорные заместители проявляют +М и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа -ОН и аминогруппа —NH2. Не­поделенная пара электронов в этих группах вступает в общее со­пряжение с p-электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредотачивается в орто- и пара-положениях.



Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p-электронной плотности.

Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогруппа —NO2, сульфогруппа —SO3H, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в метаположениях:



Полностью галогенированные алкильные радикалы (напри­мер. — ССl3) проявляют —I-эффект и также понижению электронной плотности кольца.

Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

Заместители, обладающие +I-эффектом или +M-эффектом электрофильному замещению в орто- и пара-положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) первого рода.

—СН3 —ОН -NH2 -CI (-F,-Вr,-I)
+I +M,-I +M,-I +М,-I

Заместители, обладающие —I-эффектом или — M-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) второго рода:

—S03H -ССl3 -М02 -СООН -СН=О
— М -I —М,-I —М —М

Например, толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и ортоположения:



Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета-положение :



Помимо ориентирующего действия, заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты 1-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты 2-го рода (и галогены) затрудняют его.

Применение. Ароматические углеводороды — важнейшее сырье для синтеза ценных веществ. Из бензола получают фенол, анилин, стирол, из которых, в свою очередь, получают фенол-формальдегидные смолы, красители, полистирол и многие другие важные продукты.

Объяснение:

2. Напишите уравнения реакций для осуществления превращений:

С2Н2→ СН3-СОН → СН3 -СООН → СН2 -СООН→ СН2 -СООН→

                                                            |                         |

 СН2 –СООNa   →                             Cl                       NH2

  |

 NH2                       Hg2+

  НС≡СН  +  H-OH → СН3-СОН

ацетилен                        ацетальдегид

СН3-СОН  +  Ag2O  > CH3 - COOH

                                           уксусная к-та

CH3 - COOH  +  Сl2    >   Cl -CH2 -COOH   +  HCl

                                               монохлоруксусная к-та

Cl -CH2 -COOH    + NH3  >  H2N - CH2-COOH

                                                       аминоуксусная  к-та

H2N - CH2-COOH +  NaOH  >  H2N - CH2-COONa   +H2O

                                                            натриевая соль

                                                           аминоуксусной к-ты

5. Какая масса хлоруксусной кислоты получится при взаимодействии 270г 30%-й уксусной кислоты с хлором?

  CH3 - COOH  +  Сl2    >   Cl -CH2 -COOH   +  HCl

 Вычислим  массу  уксусной  кислоты  в 270 г  30%  раствора

  m( CH3COOH) = 270г  х 0,3 =  81 г

  Молярная  масса  уксусной  кислоты  равна 60 г/моль.  Отсюда  масса  кислоты  81 г  соответствует  1,35 моль.

По  уравнению  реакции  количество  вещества хлоруксусной кислоты  будет  такое же  1,35  моль

Молярная  масса  хлоруксусной  кислоты  равна 94,5 г/моль.

Тогда  масса  хлоруксусной  кислоты  составит  94,5 г  х 1.35 моль =

127,6 г (округленно)