Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.
По количеству атомов углерода различают:
– триозы – сахара с тремя атомами углерода,
– тетрозы – с четырьмя,
– пентозы – с пятью,
– гексозы – с шестью и т.д.
Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.
Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, кетонную – кетозами. Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза – кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:
Номенклатура моносахаридов
Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией с окончанием «оза»: альдопентоза, кетогексоза и т. д. Наиболее часто встречающиеся в природе моносахариды имеют тривиальные названия, например, альдопентозы - рибоза, ксилоза, арабиноза, дезоксирибоза; альдогексозы - глюкоза, галактоза; кетогексоза – фруктоза.
По номенклатуре ИЮПАК любая альдопентоза имеет название 2,3,4,5 - тетрогидроксипентаналь; альдогексоза - 2,3,4,5,6 - пентагидроксигексаналь; кетопентоза -1,3,4,5 - тетрагидроксипентанон-2; кетогексоза (фруктоза) - 1,3,4,5,6 - пентагидроксигексанон - 2 и т. д. Однако заместительная номенклатура в химии углеводов практически не употребляется, и обычно пользуются тривиальными названиями.
Строение
Для выяснения строения и стереохимии моносахаридов химикам потребовалось более ста лет. В результате многолетних исследований было установлено, что моносахариды по химической природе являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами. Большинство моносахаридов имеет линейную цепь углеродных атомов.
Важнейшими и типичными представителями моносахаридов являются глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Они изомерны друг другу и имеют молекулярную формулу С6Н12О6
Строение моносахаридов было доказано исследованиями многих ученых. Проведено ряд реакций по установлению линейного строения моносахаридов, наличия альдегидной и кетонной групп, гидроксильных групп.
Линейное строение было доказано восстановлением глюкозы в 2-иодгексан при действии йодистого водорода. Наличие альдегидной группы было доказано тем, что к глюкозе, так же как и к альдегидам, присоединяется синильная кислота (Килиани, 1887 г.):
,
где R – С5H11O5
Кроме этого, глюкоза дает качественные реакции на альдегидную группу: “серебряного зеркала“ при взаимодействии сOH и с фелинговой жидкостью. В обоих случаях альдегидная группа окисляется до карбоксильной и образуется глюконовая кислота:
В 1869 г. А. А. Колли установил, что глюкоза реагирует с пятью молекулами уксусного ангидрида, образуя при этом пять сложноэфирных группировок, и поэтому является пятиатомным спиртом.
Фруктоза при восстановлении иодистым водородом также дает 2-иодгексан, что доказывает ее линейное строение.
Наличие карбонильной группы можно доказать реакциями взаимодействия с синильной кислотой или с солянокислым гидроксиламином:
Месторасположение карбонильной группы в углеродной цепи доказывается тем, что окисление фруктозы происходит с разрывом углеродной цепи и образованием щавелевой и винной кислот:
Как и глюкоза, фруктоза реагирует с пятью молекулами уксусного ангидрида, образуя пять сложноэфирных группировок, следовательно, она содержит пять гидроксильных групп.
