НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК — система назв сполук органічної природи, а також правила складання цих назв. Застосовують тривіальну, раціональну і міжнародну номенклатуру.
Тривіальні, або емпіричні, назви органічних сполук відображають природні джерела сполук (мурашина, лимонна кислоти, сечовина, кофеїн), характерні властивості (кокадил, пікринова кислота добування (пірогалол, піровиноградна кислота) або ім’я першовідкривача (реактив Гриньяра, кетон Міхлера). Тривіальні назви часто застосовують у техніці, а також для позначення складних сполук і нових сполук невстановленої будови. Ці назви не відображають реальної хімічної будови, їх кількість значна і продовжує зростати.
Раціональна номенклатура (лат. ratio — розум) враховує будову сполук. При складанні назв сполуки розглядають як продукти ускладнення простого (не обов’язково першого) представника гомологічного ряду, напр.: тетраметилметан (І), метилпропілетилен (ІІ), диметилкарбінол (ІІІ).
Міжнародна номенклатура IUPAC. Основу цієї номенклатури закладено на Міжнародній конференції в 1892 р. (Женевська номенклатура). У 1930 р. на Х конгресі хіміків правила були розширені й доповнені (Льєзька номенклатура). Основні правила сучасної номенклатури органічних сполук, прийняті на ХІХ конгресі IUPAC (1957), передбачають декілька ів утворення назв органічних сполук. Найбільшу увагу привертає замісниковий і радикало-функціональний варіанти. Іноді з метою максимального спрощення побудови назв сполук, полегшення назвоутворення при комп’ютеризації застосовують сполучниковий, замінний та інші варіанти номенклатури IUPAC.
Перше місце в сучасній номенклатурі посідає замісникова номенклатура. При утворенні назв органічні сполуки розглядають як похідні вуглеводнів, у молекулі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів (замісники). Визначають усі наявні в структурі функціональні групи, а серед них — старшу (таблиця).
Старшу функціональну групу позначають у суфіксі, а всі інші — у префіксі. Згідно з номенклатурними правилами IUPAC деякі функціональні групи не розглядають за старшинством і позначають у назві завжди в префіксі
(–Hal, –OR, –SH, –N=O, та ін).
Після визначення старшої групи встановлюють родоначальну структуру, яка складає основу назви сполуки (найдовший вуглецевий ланцюг, цикл). За до локантів проводять нумерацію атомів карбону таким чином, щоб старша група одержала по можливості менший номер. Складають назву сполуки в цілому: у префіксі в алфавітному порядку вказують функціональні групи (крім старшої) і вуглеводневі радикали; у корені — назву родоначальної структури; у суфіксі — кратні зв’язки і старшу функціональну групу. Кратні зв’язки позначають за до суфіксів —ен, —ін. Положення замісників і кратних зв’язків вказують локантами. При наявності в молекулі однакових структурних фрагментів застосовують префікси: ди-(два), три-(три), тетра-(чотири), пента-(п’ять) і т.п. Напр., 2-аміно-3-гідрокси-4,4-диметилпентанова кислота (V):
Таблиця. Класи сполук і назви характеристичних груп (за порядком зменшення старшинства)
Класи
сполукФункціональні групиНазви групу префіксіу суфіксіКатіони–оніо--онійКарбонові
кислоти–CООН
–(С)ООН*карбокси-
–-карбонова кислота
-ова кислотаСульфонові
кислоти–SO3Hсульфо--сульфонова
кислотаАміди–СONH2
–(С)ONH2карбамоїл-
–-карбоксамід
-амідНітрили–C=N
–(C)=Nціано-
–-карбонітрил
-нітрилАльдегіди–СНО
–(С)НОформіл-
–-карбальдегід
-альКетони(C)=0оксо--онСпирти, феноли–OHгідрокси--олТіоли–SHмеркапто--тіолАміни–NH2аміно--амін
*Атом карбону, позначений в дужках, входить до складу головного вуглецевого ланцюга.
Сполучникова номенклатура передбачає утворення назв сполук із декількох ідентичних фрагментів, напр. біфеніл, дифеніл (VI). Замінна номенклатура (а-номенклатура) — система назв сполук з гетероатомами. Для останніх застосовують корені їх лат. найменувань із закінченням -а, напр. 2-окса-5-азагексан (VII). За аддитивною номенклатурою до назв основної частини молекули додають назви приєднаних атомів, напр., 1,2,3,4-тетрагідрохінолін (VIII). Субстрактивна Н. вказує на відсутність певних атомів або груп, напр. 2-дезокси-D-рибоза (ІХ):
Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.
Ациклические соединения (жирные или алифатические)– соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:
• насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;
• ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.
Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.
Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) –ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.
Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами CnH2n-2 и CnH2n-4. Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.
Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:
карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические –насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.
В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.
Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.
