Алкан-> галогенопроизводное-> вторичный спирт-> кетон вторичный спирт-> алкен-> алкин

CH3-CH2-CH3 + Cl2 -hv-> HCl + CH3-CHCl-CH3 + NaOH(в) -> NaCl + CH3-CH(OH)-CH3 + [O] -> H2O + Ch3-C(=O)-CH3
CH3-CH(OH)-CH3 -H2SO4-> H2O + CH3-CH=CH2 -Pd-> H2 CH3-C///CH