Дубровский, несмотря на его небогатое положение и скромную должность, отличался гордостью, нетерпением и решительностью характера, за что был уважаем Троекуровым. Он не позволял со своим другом грубых шуток, которым подвергал других, он также терпел замечания, Дубровского по поводу его образа жизни. Старший Дубровский к тому же был интересным собеседником, в его отсутствие Кирила Петрович скучал. Пушкин объяснял причины их особой дружбы тем, что они были ровесниками, получили одинаковое воспитание, оба овдовели, имели по одному ребенку. Иногда Троекуров высказывал мысль поженить Машу и Владимира, на что Дубровский отвечал, что муж должен быть главой семьи, а не «приказчиком избалованной бабенки».
