Главными действующими лицами рассказа являются одноклассники Володя Королев и господин Чечевицын. В ходе повествования через портретные и речевые характеристики Чехов постоянно противопоставляет этих героев.
В отличие от краткого описания внешности Володи («пухл и бел», «пухлый, как укушенный пчелой»), Чечевицын описан более подробно: «…худ, смугл, покрыт веснушками. Волосы у него были щетинистые, глаза узенькие, губы толстые, вообще был он очень некрасив…». Если Володя – «всегда веселый и разговорчивый», то Чечевицын был «… угрюм, все время молчал и ни разу не улыбнулся…». Писатель в этом противопоставлении показывает различие характеров мальчиков: Володя – добросердечный ребенок, очень привязанный к своей дружной семье, Чечевицын – «герой, решительный, неустрашимый человек», лидер по натуре, стремящийся быть первым. Не зря он называет себя взятым из приключенческого романа именем Монтигомо Ястребиный Коготь. Он стремится добиться своих целей любыми убеждением, уговорами, шантажом.
Речевая характеристика Чечевицына соответствует портретным: он « сурово кашлянул», «сердито спрашивал», «гордо отвечал». Володя же ведет себя не так, как обычно: за некой маской соответствия своему другу он прячет свою привязанность к родителям и мягкую, добрую душу. Поэтому Володя в свой приезд «вовсе не улыбался», «говорил мало», «расплакался». Мальчик не желает причинить боль другим, сомневаясь в своем решении («Мне хочется дома пожить»); ему трудно расстаться с родными, которых он очень любит.
Неудачу своего замысла герои пережили по-разному. Володя был подавлен произошедшими событиями и глубоко раскаивался в них. Чечевицын, не привязанный к семейным ценностям и не обладающий чувством ответственности, напротив, был горд, так и не поняв, что заставил страдать близких людей.
Чехов призывает взрослых бережно и внимательно относиться к своим детям им разбираться в людях, не слепо поддаваться чужому влиянию, а отстаивать собственную точку зрения.
