Стихотворение «19 октября» начинается картиной осенней природы, гармонирующей с настроением поэта. Образ осени передан словом «увянувшее» (поле).
Слово это придаёт стихотворению грустный оттенок, за ним идут таким же образом окрашенные слова поэта о самом себе. Образы «пустынной кельи», вина, которое «осенней стужи друг», «горьких мук» усиливают настроения грусти, одиночества.
Первая строфа - экспозиция, фон, создающий настроение для всего текста. Вторая строфа передаёт состояние самого поэта: «со мною друга нет»; «вотще воображенье <...> товарищей зовёт»; «милого душа <...> не ждёт». В третьей строфе появляется новый мотив - мысленной встречи с друзьями-лицеистами («...на брегах Невы / Меня друзья сегодня именуют»). Нo чувство грусти не исчезло, оно возрастает за счёт градации - введения коротких вопросительных предложений, являющихся риторическими вопросами:
Но многие ль и там из вас пируют?
Ещё кого не досчитались вы?
Кто изменил пленительной привычке?
Кого от вас увлёк холодный свет?
Чей глас умолк на братской перекличке?
Кто не пришёл? Кого меж вами нет?
К лицеистам первого набора Пушкин обращается с приветствием, в котором воспевает союз единомышленников:
Друзья мои, прекрасен наш союз!
Он, как душа, неразделим и вечен —
Неколебим,свободен и беспечен,
Срастался он под сенью дружных муз.
Куда бы нас ни бросила судьбина
И счастие куда б ни повело,
Всё те же мы: нам целый мир чужбина;
Отечество нам Царское Село.
В стихотворении есть строки о самых близких товарищах: о рано скончавшемся Н.А. Корсакове («Он не пришел, кудрявый наш певец»), о смелом мореплавателе Ф.Ф. Матюшкине («Сидишь ли ты в кругу своих друзей»), о встрече в Михайловском с И.И. Пущиным («Ты усладил изгнанья день печальный»), о дружеской встрече на случайной дороге с дипломатом A.M. Горчаковым («Ты, Горчаков, счастливец с первых дней»), о приезде в Михайловское поэта А.А. Дельвига («Когда постиг меня судьбины гнев»), о В. К. Кюхельбекере.
После этого тональность стихотворения из минорной переходит в мажорную с употреблением риторических восклицаний: «Предчувствую отрадное свиданье»; «Промчится год, и с вами снова я, / Исполнится завет моих мечтаний; / Промчится год, и я явлюся к вам!» И образ гонителя-царят передан в уважительном тоне, ибо «он основал Лицей».
В финале снова возникает мотив затворничества, но эмоционально он уже не гнетущ. Мысленная встреча с друзьями скрасила одиночество поэта.
