Начнем с того что персонажа Алеко, Пушкин наделил своими чувставми и переживаниями.
Причиной "тайной грусти", скорее всего являлось то что Алеко хотел свободы. Законы каким он был подвержен душили его как ошейник. Он примкнул к цыганскому табору в надежде найте свободу.
