Песня начинается со сцены трапезы царя Ивана Васильевича (Ивана Грозного). Он пирует со своими опричниками. Царь замечает, что один из них - Кирибеевич - не веселится и не пьет. В ответ на вопрос царя, отчего он грустен, Кирибеевич отвечает, что причина его грусти — красавица по имени Алена Дмитриевна. Царь советует найти сваху и заслать к ней сватов, дарит Кирибеевичу перстень. Кирибеевич говорит, что, к сожалению, она замужем за молодым купцом.
Вечером Купец Калашников, муж Алены Дмитриевны, спрашивает работницу Еремеевну, где его жена в такой поздний час. Та отвечает, что Алена Дмитриевна не вернулась из церкови. Приходит жена в порванной одежде, бледная, с непокрытой головой. Алена Дмитриевна рассказывает мужу, что по дороге из церкви ее нагнал Кирибеевич, признавался ей в любви, просил полюбить его и сулил богатые подарки.
Калашников зовет двух своих братьев и рассказывает им о случившемся. Купец собирается отплатить опричнику за позор жены. Он говорит братьям о том, что на Москве-реке будет кулачный бой, на котором будет присутствовать сам царь. Калашников собирается биться там с Кирибеевичем насмерть.
Во время боя Кирибеевич вызывает всех желающих. Выходит Калашников и сообщает Кирибеевичу, кто он такой и что будет биться с ним до конца. В бою Калашников убивает Кирибеевича. Царь гневается и спрашивает купца, сознательно ли он убил его опричника или по случайности. Калашников отвечает, что убил его сознательно, а за что - скажет только Богу. Царь приговаривает купца к казни, но обещает, что даст вдове и сиротам денег из казны, а братья смогут торговать без пошлин и налогов. Купец прощается с родными и его казнят.
