Рассказывается о мальчике из бедной семьи, который уехал учиться в город. Денег не было, мальчик нередко голодал, случались обмороки. От безысходности мальчик связался с плохой компанией, которая научила его азартной игре на деньги. Выигрышные деньги тратил на кружку молока. Позже его стала подкармливать его учительница французского языка, он отказывался. Тогда она решила пойти на хитрость и стала с ним играть в другую азартную игру на деньги. Об этом узнал директор школы, ее уволили, а мальчику она оставила посылку с письмом.
Чехов с горькой иронией описывает в своем произведении "Злоумышленник" "темноту" русского мужика. Его персонаж смекалист и сведущ в делах житейских, но , совершенно, не может взять в толк в чем его обвиняют. По его уразумлению, гайка, взятая для благого дела, никакое не преступление. Ведь ничего страшного или плохого не произошло. Ему невдомек инженерные тонкости железной дороги. Он, как и любой мужик, живет решением насущных проблем, не беря в голову никакие "если". Автор рисует своего героя человеком бесхитростным и, почти, честным. А меж строк читается и бедность, и каждодневные труды мужика, заставляя читателя больше сожалеть, чем порицать "злоумышленника".
