В начале III — тысячелетия до н. э. на территории Пятигорья и Ставропольской возвышенности жили племена майкопской культуры. Культура получила своё название от местонахождения кургана Ошад, раскопанного учёными в 1897 году в Майкопе.
В захоронениях начала I тысячелетия обнаружены египетские фаянсовые амулеты. Они обнаружены в 21,5 % погребений I—II (III) вв.
В книге Семена Броневского «Новейшие географические и исторические известия о Кавказе», вышедшей в 1823 году, есть сведения о том, что «греки называли сие место Пентаполис». И ещё одно указание на древних авторов содержится в книге И. Апухтина «Гора Бештау и её окрестности» (Пятигорск, 1903): «Описание предгорий Бештау мы находим ещё у греческих писателей Птоломея и Агатамара, которые говорят, что предгория Бештау, благодаря чудных пастбищ, славились прекрасною породою лошадей».
Золотая ОрдаОсновные статьи: Черкасы, Черкесия, Золотая ОрдаРусский историк 18 века И. Н. Болтин называет Пятигорье родиной «пятигорских черкас»:
В 1282 г. Баскак татарский Курского княжения призвав Черкас из Бештау или Пятигорья, населил ими Слободы под именем КазаковВ. Н. Татищев в «Истории Российской с самых древнейших времён» дополняет указывая на их связь с Черкассами на Днепре:
Оные прежде из кабардинских черкес в 14-м веке в княжестве Курском, под властью татар собравши множество сброда, слободы населили и воровством промышляли, и из-за многих на них жалоб татарским губернатором на Днепр переведены, и град Черкасы построили. Потом, усмотрев польское беспутное правление, всю Малую Русь в казаков превратили, гетмана или отомана избрав, все черкесами поименовались. При царе Иоанне IV-м, на Дон с князем Вешневецким перейдя, град Черкасский построили… Примерная карта караванных путей, проходящих через древний Маджар (по Э. В. Ртвеладзе, 1974 г.)Одно из первых упоминаний о местности Пять гор с источником горячей воды было сделано арабским путешественником Ибн Батутой в 1334 год, который посетил ставку хана Золотой Орды Узбек-хана, располагавшуюся в окрестностях города Маджара, где хан принял его с небывалым почётом.
Потом поехал я в табор Султана, который был тогда на месте, называемом Беш даг (пять гор) и вскоре достиг орды (urdu) его, или лагеря первого числа рамадана. Там увидели мы целый движущийся город, с улицами, домов, мечетями и кухнями; по повелению Султана Мугаммеда, мгновенно все останавливается на том месте, где он велит. Султан Узбек весьма могущ, обладает великою властью и страшен неверным. Он один из семи великих царей в мире, которые суть: Султан Западный, Султан Египта и Сирии, Султан обоих Ираков, Султан Турков, Узбек, Султан Туркистана и Мавара-эль-Нагара, Султан Индии и Султан Китая.В 1395 в ходе своего завоевательного похода на Орду, разгромив последнего золотоордынского хана Тохтамыша Пятигорье посетил Тимур, где он пробыл несколько дней о чём упоминает Шереф-ад-дин Йезди.
Связи с МосквойОсновные статьи: Кабардинцы, КабардаПятигорские черкасы, будучи православными христианами издревле имели контакты с Московией о чём сообщает И. Н. Болтин:
В 1380 г. после битвы на Куликовом Поле казаки поднесли князю Дмитрию Донскому икону, принесенную ими с гор (Гребенская Божья Матерь)Сигизмунд фон Герберштейн, посол германского императора, посетивший Московию в 1517 и в 1526 гг., рассказывал, что там, где Кавказский хребет упирается в южный рукав Кубани, в горах жили черкасы пятигорские или чики:
Этот народ, надеясь на защиту своих гор, не оказывает послушания ни туркам, ни татарам. Русские утверждают, что это христиане, что они живут по своим обычаям, ни от кого не зависят, исповедуют греческую веру, а службу церковную отправляют на славянском языке, которым главным образом и пользуются. Они по большей части смелые пираты. Спускаясь в море по рекам, которые текут с их гор, они грабят, кого попало, а особенно купцов, плывущих из Кафы в Константинополь.
