Обособляются ли обстоятельства, выраженные деепричастным оборотом, оканчивающиеся местоимением "который, которая, которые" и т .п.? пример: мне попалась книга, прочитав которую ? я надолго увлекся .

В данном случае "прочитав" одиночное деепричастие, поэтому перед "которую" нужна запятая

Да, но который - это союзное слово, соединяющее придаточная часть с главной. => это уже не будет деепричастным оборотом.

А вообще деепричастные обороты обособляются всегда, исключая случаи, когда они являются фразеологическими оборотами:

Володя сидел засучив рукава.