Надо ли ставить запятую перед и (2-й случай) в данном предложении: теснясь и выглядывая друг из-за друга, эти холмы сливаются в возвышенность, которая тянется вправо от дороги до самого горизонта и исчезает в лиловой дали.

На месте восклицательного  знака (! ) запятая не нужна .Там продолжается придаточное предложение (, которая тянется вправо от дороги до самого горизонта  и исчезает в лиловой дали),и повода ставить запятую - нет.