Андрей иногда мог не понять , о чём говорит его учитель.
Запятая нужна, т.к. это СПП, в нём 2 грамматические основы:
1) Андрей не мог понять
2) говорит учитель
Одну мысль (одно простое предложение в составе сложного) нужно отделять от другой запятой.
Андрей иногда мог не понять (ЧЕГО?) , о чём говорит его учитель.
Объяснение:
