Мальчик не понимал,(1) как можно жить в Севастополе,(2) когда есть много мест для проживания?
1 - отделяет главное предложение от придаточного
2 - запятая между двумя придаточными предложениями.
Мальчик не понимал, как можно жить в Севастополе, когда есть много мест для проживания.
