Нужна, потому что это сложноподчинённое предложение, где часть (когда мальчишке исполнилось шесть лет) - обстоятельственное придаточное времени, а часть (его мать умерла) является главной.
Да, потому что запятая разделяет два простых предложения в сложном предложении.
