Нитросоедния жирного ряда. их синтез и таутомерия.

Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO2, соединенных с атомом углерода (связь углерод - азот: C-N)
Нитрогруппа имеет плоскую конфигурацию. Атомы C, N, O лежат в одной плоскости.
           O
          //
- С - N
          \\
           O
Исследования показывают, что связи NO являются равноценными и промежуточными между одинарными и двойными: 
           O⁻¹/²
          /.·
- С - N⁺
          \·.
           O⁻¹/²
   
Получение
а) Из галогенпроизводных с нитрита серебра
C₂H₅Br + AgNO₂ = C₂H₅NO₂ + AgBr↓

б) Прямое нитрование азотной кислотой (образуется смесь продуктов)
C₃H₈ + HNO₃ ⇒ CH₃-CH(NO₂)-CH₃  +  CH₃-CH₂-CH₂NO₂
+ CH₃CH₂NO₂ + CH₃NO₂

в) окисление аминов в жестких условиях 
                                             KMnO₄, 50°
                                             ацетон/вода
(СH₃)₃С-СH₂-С(СH₃)₂-NH₂  >  (СH₃)₃С-СH₂-С(СH₃)₂-NO₂
                            пероксиуксусная
                           (надуксусная) кислота
  __                        CH₃-CO-OOH           __
/      \ __ NH2          >     /       \ __NO₂
\ __ /                         CH₂Cl₂                  \__  /
циклогексанамин                                 нитроциклогексан

Таутомерия
При наличии α-атомов водорода (в случае первичных и вторичных алифатических нитросоединений) возможна таутомерия между нитросоединениями и нитроновыми кислотами (аци-формами нитросоединений):
           
         Hᵃ    O                           O - H
          |      ||                             |
H₃С -Сᵃ - N⁺   ⇔  H₃С - Cᵃ = N⁺ 
          |      |                      |       |
         Hᵃ   O⁻                   Hᵃ    O⁻